Samu Castillejo inició la pretemporada con el primer equipo blanquiazul a las órdenes del técnico Javi Gracia. La etapa de preparación fue fructífera, gozando el canterano malaguista de minutos y siendo uno de los máximos goleadores del equipo con XX goles. Sus buenas dotes como futbolista, así como su madurez en el terreno de juego a pesar de su corta edad, hizo que debutara oficialmente con el Málaga Club de Fútbol en un partido correspondiente a la jornada 2 de la Liga BBVA disputado en Mestalla frente al Valencia Club de Fútbol. Un encuentro en el que Castillejo sustituyó a Juanmi en el minuto 56 de partido y en el que, a pesar de la inferioridad numérica del equipo tras la expulsión de Darder, consiguió poner en serias dificultades, con su verticalidad, a la defensa local.
 
Actualmente, Castillejo ha disputado cinco partidos oficiales durante la temporada 2014/15, sumando un total de 184 minutos.
 
Trayectoria
Tras completar una exitosa etapa en las filas del Mortadelo en categoría alevín, logrando el título de Liga y el subcampeonato de Andalucía, Castillejo ingresa en La Academia en su primer año como infantil en la temporada 2007/08. Durante el período de infantil y cadete, el jugador, nacido en Barcelona pero criado en Málaga, destaca por ser un jugador habilidoso en la zona ofensiva, lo que le abre las puertas tanto de la selección andaluza como de las categorías inferiores de la selección española. Además, siendo cadete, ya forma parte en el equipo juvenil de Liga Nacional.
 
En la temporada 2011/12, Castillejo, con solo 16 años, alterna el equipo de División de Honor juvenil y el Atlético Malagueño. Una campaña en la que, además, se proclama subcampeón de la Copa del Rey juvenil.
 
Samu Castillejo ha completado su formación durante las dos últimas temporadas compitiendo en el Atlético Malagueño, en Tercera División, siendo uno de los jugadores más destacados. No obstante, durante la pasada campaña, la 2013/14, disputó 35 encuentros oficiales, mejorando sobremanera su faceta anotadora con 16 goles. Este notable papel como jugador blanquiazul le ha llevado a ser designado en varias ocasiones como uno de los jóvenes más prometedores del fútbol español a través del Comité de Fútbol Draft.